2026.09.30
初めての転職で後悔しないために。転職したいと思ったときに、まず読んでほしいnote【今日キャリ】

人材紹介事業を展開する株式会社BOXの代表 長山広大が、パーソナリティとしてゲストのキャリアの悩みに耳を傾けるポッドキャスト『今日キャリ|働く自分に、少し納得したい夜』。いい人生は、納得できた一日一日の積み重ね。ゲストやリスナーの方が、夜眠る前に少しでも「良い1日だった」と納得して、一日を終えられるようサポートをしたいという想いで配信しています。
本記事では、番組の番外編の様子をダイジェストでお届けします。
番外編である今回は「転職したいと思ったときに、まずやること・気をつけること」というテーマで、『今日キャリ』をプロデュースする岡田壮麻氏と、パーソナリティの長山が対談しました。
「転職したいけれど、何から始めたらいいかわからない」「今の仕事にモヤモヤする」といった悩みを抱えている方は少なくありません。後悔しないための最初の一歩をどのように踏み出せばよいのか、対話を通して紐解いていきます。
このnoteはこんな人におすすめ
・初めての転職を考えている方
・今の仕事に違和感やモヤモヤを抱えている方
・自分のキャリアの軸を見つけたい方
・転職活動の情報収集に悩んでいる方
転職時に気を付けるポイント
・転職エージェントに相談する前に、信頼できる人に「ぶっちゃけ話」をすること。
・自己分析は、連続した問いで深く掘り下げてくれる人との対話が効果的。
・一次情報(実際に経験した人の話など)を取りに行くことが重要。
・面接では自分を偽らないこと。入社後の幸せを考えるなら、ありのままで臨むべき。
転職のきっかけは「なんか違う」という違和感から
岡田:本日は番外編ということで、「転職したいと思ったときにまずやること、気をつけること」をテーマに話していきたいと思います。そもそも、人が転職したいと思うきっかけは、どのようなものが多いのでしょうか。
長山:一言で言うと「違和感」ですね。「なんか違う」という感覚です。その違和感が、自分が本当に大切にしたい美学と照らし合わせて許せないものであれば、転職を考える。許せる、もしくは調整ができるものだったら、今の会社での業務調整や社内異動で解決できることもあります。
岡田:美学と照らし合わせて許せるか許せないかで、動きが変わってくるんですね。
長山:美学とは「人生において今の仕事に見出したい意味」です。仕事をすることで満たしたい欲求や、軸ともいえます。ここに意味づけができないと、今日一日に意味を見出せなくなり、結果として違う環境を求めたくなるのだと思います。
仕事内容への不満は「時間軸」の捉え方を変えてみると解消するかもしれない
長山:ただ、「なんか違う」という違和感の正体が、単に「現在の業務内容が楽しくない」という不満にとどまるのであれば、それだけで環境を変えてしまうのはもったいないかもしれません。多くの場合、仕事内容への違和感は「時間軸の捉え方」を変えることで解決できると思っています。
岡田:時間軸ですか。
長山:はい。今やっていることに納得がいかなくても、それが自分の理想とする未来につながっている感覚を持てるかどうか。この問いが重要です。未来につながっているなら今の道のりは間違っていないので、「もうちょっと頑張ってみよう」と前向きになれることが多いですね。
岡田:今の道のりが間違っていないと判断できれば、現職に残るという選択肢も出てくるんですね。
長山:それも一つの意味づけです。「今日という一日に意味がある」と自分が思えれば、それはいい日になります。これはまさに『今日キャリ』のコンセプトですが、時間軸の捉え方を少し変えるだけで、今の環境のまま納得できることは案外多いと思います。
やってはいけないのは、感情的に一人ですべてを決めてしまうこと
岡田:では、それでも意味づけがうまくいかず、本格的に「転職したい」と思ったとき、まず気をつけるべきこと、やってはいけないことはありますか。
長山:すべて自分だけで意思決定をしてしまうことですね。特に初めての転職で情報が足りない中で決めてしまうと、「ここに落とし穴があるよ」ということを知らずに進むことになります。
また、感情的になっているときは危険です。「明日辞めます」といった衝動的な行動につながりやすく、そうした決断は後悔しやすいものです。まずはゆっくり寝て、おいしいご飯を食べて、運動してほしい。心身を休めて落ち着いて考えられるようになれば、感情で狭くなっていた視野も自然と広がります。
まずやるべきは、転職エージェントより先に、周囲の人に「ぶっちゃけ話」
岡田:そうやって心身を休めて視野が広がったあと、具体的な第一歩として最初にやるべきことは何でしょうか。
長山:自分が何を言っても受け止めてもらえるような関係の相手に、「ぶっちゃけ話」をしてみることです。転職エージェントに話したり、企業の選考を受けたりする前に、まずは周囲を頼りましょう。
岡田:まず周りの安心できる人に、今の気持ちを吐き出してみるんですね。
長山:はい。一緒に過ごしてきた時間が長い人に相談すると、「確かに、職場を変えたほうがいいかもしれないね」や「それは今判断するには早すぎるのでは?」といった素直な意見を返してくれます。また、言葉にすることで自分の思考が整理される効果もあります。
自分の強みを知るには「連続した問い」を立ててくれる人が欠かせない
岡田:そうやって自分の現状を整理したあと、強みや価値観、キャリアの軸がわからないという悩みもよく聞きます。そういった自己分析のフェーズでは、何から始めるのがいいでしょうか。
長山:ここでもやはり、「問いをたくさん立ててくれる人」と一緒に時間を過ごすことが重要になります。自己分析ノートなどを黙々とやる方もいますが、一人だけでは十分に深掘りができません。
岡田:自己分析においても、人と一緒に深めていくのですね。
長山:はい。自分の発言に対して、リアルタイムで連続した問いを立ててもらうことで、初めて思考が深まっていきます。自分だけで考えていると、思考を深めきれないだけでなく、「人と話すのが好きだから人事」といった短絡的で飛躍した結論になりがちです。第三者から「人と接する何が好きなの?」と問われることで、自分一人では気づけなかった本質に辿り着くはずです。
ネットの情報は加工品。「一次情報」を取りに行こう
岡田:自己分析がある程度できたら、次は情報収集になるかと思いますが、情報にあふれている現代で、どのように情報を取ればいいでしょうか。
長山:ネットの情報じゃないもの、いわゆる「一次情報」を取ることが大切です。たとえば、実際にそれをやったことがある人に聞きに行くとか、自分でやってみるとかです。
岡田:現場の生の声、ということですね。
長山:そうです。ネットに落ちている情報は、誰かが加工したストーリーです。都合の悪い事実が取り除かれていることも多いので、疑いを持つことが大切です。
面接で失敗しないために。自分に嘘をつかないことがなにより大事
岡田:情報収集を経て、いよいよ面接に進むわけですが、面接の成功・失敗パターンはありますか。
長山:成功パターンは一概には言えませんが、失敗に関しては明確で、「自分を偽ること」ですね。時間軸を長く置いたときに、自分を偽って入社すると後々苦しくなってしまうからです。
岡田:自分を良く見せようとするということでしょうか。
長山:そうです。本当は大丈夫ではないのに「大丈夫です」と言ってしまうようなことです。面接は、テクニックで受かろうと思えば受かってしまうこともあります。でも、「内定を獲得できるか」と「入社したあと幸せか」は全く別の話です。自分に嘘をつくと、しんどくなるのは結局自分自身です。ありのままの自分をぶつけていくのが、後悔しないための一番の方法だと思います。
岡田:最後になりますが、転職を考えられている方にメッセージをお願いします。
長山:今日は転職の基本となる考え方をシェアできたかと思います。ご自身のできるところから、ぜひやってみてほしいなと思います。
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また、『今日キャリ』では、働く自分に少し納得するためのきっかけをお届けしています。こちらもぜひお聴きください。
『今日キャリ|働く自分に、少し納得したい夜』




